Жизнь успешного управляющего Луиса Уинтропа Третьего, руководящего влиятельной компанией с Уолл-Стрит, резко переворачивается после необычного спора его начальников, братьев Дьюк. Один из них уверен, что руководить корпорацией способен любой человек, даже самый бесцеремонный и невежественный авантюрист. Ради пари на один доллар они находят для этого эксперимента уличного плута Билли Рэя Валентайна и предлагают ему занять кресло Уинтропа.
Эксцентричные братья Дьюк даже не догадываются, что, поменяв местами проходимца и видного бизнесмена, они ставят на кон куда больше, чем могли бы предположить. Эта авантюра грозит непредсказуемыми последствиями, которые затронут всех участников необычной игры.
